В Оленинском МО сегодня действуют 17 школ – 4 средних и 13 основных. Это намного больше, чем в других сопоставимых районах. В период массовой «оптимизации» школ О.И. Дубов твердо встал на защиту сельских школ как основы сохранения сельских территорий. Жизнь подтвердила полную правоту главы.

Система образования не просто сохраняется – она развивается. Самый яркий пример – Холмецкая школа, построенная в 2004 году по инициативе О.И. Дубова.

Крупнейшая в округе Оленинская средняя школа в период работы О.И. Дубова, при самой активной его поддержке, вышла на новый, современный уровень развития. С 2009 года здесь действует информационный центр. Выходит газета «Alma Mater», с 2014 года существует видеостудия «Взгляд», с регулярным вещанием. В 2017, благодаря поддержке губернатора Тверской области И.М. Рудени, в школе заменены окна. А особенно результативным стал 2020 год. Войдя в число восьми лучших школ региона по итогам 2019 года, Оленинская СОШ получила по нацпроекту «Образование» Центр прототипирования и программирования («мини-кванториум») с новым, самым современным оборудованием.

Центр открылся 8 февраля 2020. В июне 2020 завершилось благоустройство школьной территории, рядом с ней появилась площадка с уличными тренажерами. К 75-летию Победы установлен памятный знак, посвященный педагогам и выпускникам, погибшим в годы Великой Отечественной войны. Есть здесь и своя достопримечательность – оранжерея, ставшая подарком от главы района к юбилею школы в 2016 году.

В 2020 в восьми сельских школах установлены модульные котельные с ликвидацией печного отопления. Благодаря нацпроекту «Образование» эта задача, казавшаяся фантастикой, была решена за год.