В начале двадцатого века огромный толчок развитию края дало открытие железной дороги Рига-Москва. Она прошла через земли местной дворянки А.Г. Сольбах (урожденной Олениной). С открытием железнодорожной станции при ней возник небольшой поселок с названием Оленино, который постепенно разрастался: появились рынок, магазин, церковь, гостиница, но не было школы. А.Г. Сольбах всячески стремилась подражать прогрессивным движениям того времени. И вот она отправляет в Ржевскую земскую управу прошение, где сообщает о выделении помещения для школы близ станции Оленино, и обращается с просьбой оказать содействие в учительском персонале, учебных пособиях.
Земская управа, принимая во внимание быстрый рост населения, постановлением от 10 сентября 1910 года (по старому стилю) решила считать необходимым воспользоваться предложением А. Г. Сольбах и подготовить помещение для школы. 28 ноября 1911 года (15 ноября по старому стилю) школа была открыта. В ней работали учителя – Анна Ниловна Чернышова и Валентина Александровна Ксенофонтова, которые внесли огромный вклад в становление школы в первые годы ее существования. Обучались в то время 41 мальчик и 24 девочки.
После Октябрьской революции Оленино стало волостным центром, в нем открыта школа второй ступени. А в 1933 году Оленинская школа стала средней, первым ее директором была назначена Анна Петровна Смирнова. А первый выпуск средней школы состоялся в 1938 году.
Выпускники же 1941 года прямо из-за школьной парты ушли на фронт. Самоотверженно сражались на всех участках фронтов преподаватели Оленинской средней школы: Г.К. Самвелян (директор школы), Ф.С. Рыжков, П.В. Романов. Не вернулись в родные края, остались навечно в памяти: Николай Бойцов, Евгений Божбов, Николай Виноградов, Сергей Волков, Николай Дожделев, Петр Колосов, Николай Мачков, Степан Макаров, Вера Писарева.
После окончания Великой Отечественной войны, в годы голода и разрухи, школа возобновила свою работу и сделала первый послевоенный выпуск. Ее окончили 7 девушек.
50-е годы – время восстановления народного хозяйства, разрушенного в годы войны, но именно в этот период Оленинская средняя школа достигла особенного расцвета, возглавлял ее в то время В.К. Зарецкий, оставивший заметный след в жизни коллектива школы.
С улучшением жизни в стране, улучшалась и совершенствовалась образовательная система, увеличивалось и количество учащихся. С 1966 по 1971 год в Оленинской средней школе обучалось 1200 человек, а самый рекордный выпуск для нее состоялся в 1966 году – 149 учеников. Директором в те годы работал А.Н. Смирнов.
Время неумолимо шло вперед, и старое здание школы постепенно пришло в негодность, да и не вмещало уже всех своих воспитанников. Возникла необходимость в строительстве нового школьного здания, которое было построено в 1975 году. А хозяйкой в нем стала Л. Ф. Николаева. В этом же году был заложен первый камень нынешнего здания Оленинской средней школы, а уже 20 сентября 1975 года школьному коллективу был вручен ключ от новой школы.
В 1983 году на шесть лет в свое ведения принял школу А.С. Смирнов. Много перемен произошло за это время: были оборудованы спортивная площадка, коррекционный класс, стрелковый тир, в школе открылся зал боевой славы.
В очень непростое время пришлось руководить школой В.И. Иванову, когда в стране царил перестроечный хаос. Но несмотря на трудности, в школе были произведены значительные ремонты.
С 1990 года директором Оленинской средней школы был В.Н. Головур. В 1996-1997 годах начался эксперимент по созданию школы адаптивной модели, который успешно завершился в 2001 году. За это время школа получила звание «Школа года – 98». В 2001 году школе было присвоено звание «Школа века». А в 2003 году началось сотрудничество Оленинской средней школы с гимназией № 1514 города Москвы. Московские педагоги с удовольствием посещали нашу школу, читали лекции, активно обменивались опытом с педагогическим коллективом ОСШ.
2006 год для Оленинской средней школы был также знаменателен – школа стала лауреатом конкурса «Школа России – 2006». А за большие успехи, достигнутые в научно-практической деятельности по обучению и воспитанию учеников, школе присвоено звание «Академическая школа».
В 2013 году на должность директора была назначена заслуженный учитель Российской Федерации И.А. Челышева.
В настоящее время директор – Ирина Александровна Дибкова, выпускница 1999 года.
«Школа не просто лучшая в Оленинском МО, а одна из лучших в Тверской области. Это не просто мое мнение. Это оценка на региональном уровне, в соответствии с которой школа, одна из восьми в области, получила мини-кванториум.
Очень серьезное развитие здесь произошло за последние годы с приходом на должность директора И.А. Дибковой. Многие успехи коллектива – личная заслуга Ирины Александровны.
В школе сильный и творческий педагогический состав, современная материальная база, идеальный порядок. Уже несколько лет так. Конечно, проблемы еще есть – те, где требуются серьезные вложения с участием в программах. С такими руководителями, как И.А. Дибкова, любые проблемы – решаемые!» – считает глава округа О.И. Дубов.